Hermann Upmann war ein Bankier aus Deutschland, der kubanische Zigarren so sehr liebte, dass er 1844 nach Havanna umsiedelte, wo er fortan als Bankier und Zigarrenhersteller tätig war. Seine Bank musste kurz nach 1920 geschlossen werden, aber seine Zigarren leben als exzellentes Beispiel für eine Habano von leichtem bis mittelkräftigem Geschmack weiter. Garant für den Erfolg Upmanns war sein Bestreben, ausschließlich erstklassige Qualität zu liefern. Die H.Upmann-Habanos waren bekannt für ihre Verpackung in edlen Kisten aus dem Holz spanischer Zedern zusammen mit einer Garantieerklärung und der Unterschrift Hermann Upmanns – die Produktion fand und findet in Havanna statt.
Der Siegeszug der Havanna Mitte des 19. Jahrhunderts verhalf der Marke zu dauerhafter Präsenz. Hermann Upmann gehörte bald zu den fünf Besitzern mit den größten Zigarrenfabriken auf Kuba, die sich zur Havana Brand Association zusammenschlossen, um sich besser vor Fälschungen zu schützen. Die Zusammenlegung von Bankhaus und Zigarrenfabrik verlief allerdings wenig glücklich und zog mehrere Besitzerwechsel nach sich, doch die Qualität stimmte stets und die etablierte Marke blieb erhalten. Dazu haben sicher auch die vielen Goldmedaillen beigetragen, die die Manufaktur auf bedeutenden Ausstellungen weltweit erhielt. Die Beliebtheit der leichten bis mittelkräftigen Longfiller der Marke ist bis heute ungebrochen.
Alle Formate sind totalmente a mano, tripa larga – vollständig von Hand gefertigte Longfiller.